CAS No. 76-05-1 Trifluoroacetic Acid for Pesticide Intermediate

CAS No. 76-05-1 Trifluoroacetic Acid for Pesticide Intermediate

Το τριφθοροξικό οξύ (TFA) είναι μια οργανοφθοριώδης ένωση με χημικό τύπο CF3CO2H.Είναι ένα δομικό ανάλογο του οξικού οξέος με τα τρία άτομα υδρογόνου της ομάδας ακετυλίου να έχουν αντικατασταθεί από άτομα φθορίου και είναι ένα άχρωμο υγρό με οσμή σαν ξίδι.

Το TFA είναι ισχυρότερο οξύ από το οξικό οξύ, με σταθερά ιονισμού οξέος, Ka, που είναι περίπου 34.000 φορές υψηλότερη, καθώς τα εξαιρετικά ηλεκτραρνητικά άτομα φθορίου και η συνακόλουθη φύση έλξης ηλεκτρονίων της ομάδας τριφθορομεθυλίου αποδυναμώνουν τον δεσμό οξυγόνου-υδρογόνου (επιτρέποντας μεγαλύτερη οξύτητα) και σταθεροποιεί την ανιονική συζυγή βάση.Το TFA χρησιμοποιείται ευρέως στην οργανική χημεία για διάφορους σκοπούς.

Το TFA είναι ο πρόδρομος πολλών άλλων φθοριωμένων ενώσεων όπως ο τριφθοροξικός ανυδρίτης, το τριφθοροϋπεροξικό οξύ και η 2,2,2-τριφθοροαιθανόλη.Είναι ένα αντιδραστήριο που χρησιμοποιείται στην οργανική σύνθεση λόγω ενός συνδυασμού βολικών ιδιοτήτων: πτητικότητα, διαλυτότητα σε οργανικούς διαλύτες και η ισχύς του ως οξύ. Το TFA είναι επίσης λιγότερο οξειδωτικό από το θειικό οξύ, αλλά πιο εύκολα διαθέσιμο σε άνυδρη μορφή από πολλά άλλα οξέα.Μια επιπλοκή στη χρήση του είναι ότι το TFA σχηματίζει ένα αζεότροπο με το νερό (bp 105 °C).

Το TFA χρησιμοποιείται ευρέως ως ισχυρό οξύ για την αφαίρεση προστατευτικών ομάδων πλευρικής αλυσίδας που προέρχονται από τ-βουτύλιο στη σύνθεση πεπτιδίου Fmoc και σε άλλες οργανικές συνθέσεις για την αφαίρεση της προστατευτικής ομάδας τ-βουτοξυκαρβονυλίου.

Σε χαμηλή συγκέντρωση, το TFA χρησιμοποιείται ως παράγοντας ζευγαρώματος ιόντων στην υγρή χρωματογραφία (HPLC) οργανικών ενώσεων, ιδιαίτερα πεπτιδίων και μικρών πρωτεϊνών.Το TFA είναι ένας ευέλικτος διαλύτης για φασματοσκοπία NMR (για υλικά σταθερά σε οξύ).Χρησιμοποιείται επίσης ως βαθμονομητής στη φασματομετρία μάζας.

Το TFA χρησιμοποιείται για την παραγωγή τριφθοροξικών αλάτων.